Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatyczne

Podsumowanie

etan eten etyn benzen wzór sumaryczny C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 2 C 6 H 6 krotność wiązania węgiel–węgiel pojedyncze podwójne potrójne długość wiązania jest pośrednia między długością wiązania pojedynczego a podwójnego typ hybrydyzacji sp 3 sp 2 sp sp 2 budowa przestrzenna płaska liniowa płaska charakterystyczny typ reakcji substytucja addycja,...

Budowa i właściwości fizyczne

Aby węglowodór został zaliczony do węglowodorów aromatycznych, jego cząsteczka musi: mieć budowę cykliczną, być płaska (orbitale walencyjne atomów węgla tworzących pierścień są w stanie hybrydyzacji sp 2 ), posiadać wiązanie zdelokalizowane (chmura elektronowa) zawierające (4n + 2) elektronów π (reguła Hückla). Benzen i jego homologi zaliczamy do węglowodorów aromatycznych. Benzen to węglowodór o wzorze sumarycznym C 6 H 6 . Poniżej przedstawiono schemat nakładania orbitali...

Metody otrzymywania węglowodorów aromatycznych

Otrzymywanie benzenu: produkt destylacji smoły węglowej trimeryzacja etynu (znaczenie raczej historyczne): odwodornienie cykloheksanu:

Węglowodory i fluorowcopochodne

Węglowodory to związki, których cząsteczki zbudowane są wyłącznie z atomów węgla i wodoru.

Reakcje substytucji

Nitrowanie , czyli działanie mieszaniną nitrującą, tzn. mieszaniną stężonego kwasu azotowego(V) i stężonego kwasu siarkowego(VI): Atom wodoru w cząsteczce benzenu zostaje podstawiony grupą – NO 2 . Większość nitrozwiązków jest w temperaturze pokojowej cieczą lub ciałem stałym. Wszystkie charakteryzują się wysokimi temperaturami wrzenia i żółtym zabarwieniem. Są nierozpuszczalne w wodzie i posiadają charakterystyczny zapach. Sulfonowanie , czyli działanie stężonym kwasem...

Właściwości chemiczne pochodnych benzenu

Ważnym homologiem benzenu jest metylobenzen zwany zwyczajowo toluenem . Jego właściwości chemiczne przedstawiono poniżej. Toluen w obecności silnego utleniacza, np. KMnO 4 , tworzy kwas benzoesowy, co przedstawiono poniżej ogólnym schematem: Toluen w określonych warunkach (katalizator) ulega uwodornieniu: Poniżej przedstawiono schematy obrazujące sposób otrzymywania toluenu oraz jego wybrane właściwości chemiczne. Grupa –CH 3 zaliczana jest do...

Węglowodory, fluorowcopochodne węglowodorów

Węglowodory to związki, w cząsteczkach których występują wyłącznie atomy węgla i wodoru.

Nomenklatura

Nazwy systematyczne węglowodorów aromatycznych tworzy się poprzez dodanie nazwy podstawnika z łącznikiem -o- do nazwy węglowodoru aromatycznego, np.: Jeśli w pierścieniu aromatycznym występuje więcej niż jeden podstawnik, konieczne staje się wprowadzenie numeracji atomów węgla w pierścieniu. Numerację atomów węgla prowadzi się w taki sposób, aby atomy węgla połączone z podstawnikami miały jak najniższe lokanty (przy 2 różnych podstawnikach ich kolejność alfabetyczna narzuca numerację...

Węglowodory aromatyczne o pierścieniach skondensowanych

Naftalen W przypadku monopochodnej naftalenu stosujemy oznaczenia αlub β pamiętając, że każda pozycja α jest oznaczona jako 1, a pozycja β jako 2. W przypadku dwóch lub więcej podstawników ich pozycję należy określić stosując numerację atomów węgla 1-8.Korzystając z reguły Hückla stwierdza się, że w cząsteczce naftalenu jest 10 zdelokalizowanych elektronów π. Jako związek aromatyczny ulega np. nitrowaniu. W cząsteczce naftalenu – w przeciwieństwie do benzenu – atomy wodoru nie...

Wpływ kierujący podstawników

Wyróżnia się: podstawniki I rodzaju, kierujące nowy podstawnik w reakcji substytucji w pozycję orto i para –NH 2 –NHR –NR 2 –OH –OR –R –Ar –X podstawniki II rodzaju, kierujące nowy podstawnik w reakcji substytucji w pozycję meta –NO 2 –COR –SO 3 H –COOH –CHO –CN W przypadku obecności podstawników obu rodzajów, wpływ kierujący podstawnika I rodzaju dominuje nad wpływem podstawnika II rodzaju Grupa –CH 3 zaliczana jest do podstawników I rodzaju i...

Toluen

Toluen to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu. Spala się kopcącym płomieniem. Toluen można otrzymać w reakcji Würtza-Fittiga: C 6 H 5 – Cl + CH 3 – Cl + 2 Na → C 6 H 5 – CH 3 + 2 NaCl Toluen bierze udział w reakcjach substytucji. Należy jednak pamiętać, że obecna w pierścieniu grupa metylowa –CH 3 kieruje nowy podstawnik w określone miejsce w pierścieniu. Ten fakt określany jako tzw. wpływ kierujący podstawników jest powszechny w reakcjach związków aromatycznych....

Węglowodory aromatyczne

Aby węglowodór został zaliczony do aromatycznych, jego cząsteczka musi: mieć budowę cykliczną, być płaska (orbitale walencyjne atomów węgla tworzących pierścień są w stanie hybrydyzacji sp 2 ) posiadać chmurę elektronową zawierającą (4n+2) elektronów zdelokalizowanych ( reguła Hückla ), gdzie: n– liczba pierścieni w cząsteczce. Benzen i jego homologi zaliczamy do węglowodorów aromatycznych. Benzen to węglowodór o wzorze sumarycznym C 6 H 6 . Charakterystyczną...

Właściwości fizyczne

Naftalen w temperaturze pokojowej jest substancją stałą, występuje w postaci cienkich białych płatków o charakterystycznym zapachu, łatwo sublimuje. Nie rozpuszcza się w wodzie, rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter, chloroform).

Właściwości chemiczne

Poniżej podano schemat zawierający liczne przemiany chemiczne, w których benzen stanowi substrat. Reakcje chemiczne, w których uczestniczy benzen: nazwa szczegółowa reakcji reagenty i warunki reakcji nazwa ogólna produktu grupa (atom) wprowadzona nitrowanie działanie mieszaniną nitrującą, tzn. mieszaniną stężonego kwasu azotowego(V) i stężonego kwasu siarkowego(VI) nitrozwiązek –NO 2 sulfonowanie działanie stężonym...

Wpływ kierujący podstawnika

Należy pamiętać, że obecny już w pierścieniu podstawnik kieruje nowy podstawnik w określone miejsce. Ten fakt nazywany wpływem kierującym podstawników jest powszechny w reakcjach związków aromatycznych. W przypadku obecności podstawników obu rodzajów wpływ kierujący podstawnika I rodzaju dominuje nad wpływem podstawnika II rodzaju.

Odróżnienie węglowodorów aromatycznych od alifatycznych

węglowodory alifatyczne węglowodory aromatyczne reakcja nitrowania (HNO 3 w obecności H 2 SO 4 lub tylko HNO 3 ) brak objawów reakcji pojawia się żółte zabarwienieroztworu

Zastosowanie, znaczenie, funkcje

Naftalen otrzymywany jest ze smoły pogazowej, występuje także w ropie naftowej. W przemyśle chemicznym naftalen jest używany do produkcji farb i barwników, tworzyw sztucznych oraz środków owadobójczych (naftalina).