profil
  • Dodaj materiał
  • Zadaj pytanie

Baza wiedzy / /

Węglowodory aromatyczne
poleca 55% 20 głosów
Treść

Aby węglowodór został zaliczony do aromatycznych, jego cząsteczka musi:

  • mieć budowę cykliczną,
  • być płaska (orbitale walencyjne atomów węgla tworzących pierścień są w stanie hybrydyzacji sp2)
  • posiadać chmurę elektronową zawierającą (4n+2) elektronów zdelokalizowanych (reguła Hückla), gdzie: n– liczba pierścieni w cząsteczce.

Benzen i jego homologi zaliczamy do węglowodorów aromatycznych. Benzen to węglowodór o wzorze sumarycznym C6H6.

Charakterystyczną właściwością węglowodorów aromatycznych jest trwałość pierścienia oraz zdolność do ulegania reakcjom substytucji. Wiadomo, że każdy z sześciu atomów wodoru w cząsteczce benzenu może ulec podstawieniu, dając ten sam produkt, tak więc atomy węgla są równocenne przy tworzeniu cząsteczki monopochodnej.

Otrzymywanie benzenu:

  1. produkt destylacji smoły węglowej
  2. trimeryzacja acetylenu:
    Trimeryzacja acetylenu
  3. odwodornienie cykloheksanu:
    odwodornienie cykloheksanu
poleca 70% 100 głosów

Reakcje substytucji

Nitrowanie , czyli działanie mieszaniną nitrującą, tzn. mieszaniną stężonego kwasu azotowego(V) i stężonego kwasu siarkowego(VI): Atom wodoru w cząsteczce benzenu zostaje podstawiony grupą – NO 2 . Większość nitrozwiązków jest w temperaturze pokojowej cieczą lub ciałem stałym. Wszystkie charakteryzują się wysokimi temperaturami wrzenia i żółtym zabarwieniem. Są nierozpuszczalne w wodzie i posiadają charakterystyczny zapach. Sulfonowanie , czyli działanie stężonym kwasem...

poleca 67% 103 głosów

Toluen

Toluen to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu. Spala się kopcącym płomieniem. Toluen można otrzymać w reakcji Würtza-Fittiga: C 6 H 5 – Cl + CH 3 – Cl + 2 Na → C 6 H 5 – CH 3 + 2 NaCl Toluen bierze udział w reakcjach substytucji. Należy jednak pamiętać, że obecna w pierścieniu grupa metylowa –CH 3 kieruje nowy podstawnik w określone miejsce w pierścieniu. Ten fakt określany jako tzw. wpływ kierujący podstawników jest powszechny w reakcjach związków aromatycznych....

poleca 85% 594 głosów

Wpływ kierujący podstawników

Wyróżnia się: podstawniki I rodzaju, kierujące nowy podstawnik w reakcji substytucji w pozycję orto i para –NH 2 –NHR –NR 2 –OH –OR –R –Ar –X podstawniki II rodzaju, kierujące nowy podstawnik w reakcji substytucji w pozycję meta –NO 2 –COR –SO 3 H –COOH –CHO –CN W przypadku obecności podstawników obu rodzajów, wpływ kierujący podstawnika I rodzaju dominuje nad wpływem podstawnika II rodzaju Grupa –CH 3 zaliczana jest do podstawników I rodzaju i...

poleca 59% 12 głosów

Węglowodory aromatyczne o pierścieniach skondensowanych

Naftalen W przypadku monopochodnej naftalenu stosujemy oznaczenia αlub β pamiętając, że każda pozycja α jest oznaczona jako 1, a pozycja β jako 2. W przypadku dwóch lub więcej podstawników ich pozycję należy określić stosując numerację atomów węgla 1-8.Korzystając z reguły Hückla stwierdza się, że w cząsteczce naftalenu jest 10 zdelokalizowanych elektronów π. Jako związek aromatyczny ulega np. nitrowaniu. W cząsteczce naftalenu – w przeciwieństwie do benzenu – atomy wodoru nie...

Podoba się? Tak Nie
Więcej informacji:
Podobne teksty:

Materiał opracowany przez eksperta

Czas czytania: 1 minuta

Spis treści
Węglowodory aromatyczne