Alkeny to węglowodory łańcuchowe, w cząsteczkach których występuje jedno wiązanie podwójne między atomami węgla, których walencyjne orbitale atomowe są w stanie hybrydyzacji sp2. Te dwa atomy węgla oraz cztery atomy bezpośrednio związane z nimi leżą w jednej płaszczyźnie.

Długość wiązania podwójnego Wiązanie podwójnejest krótsza od długości wiązania pojedynczego i wynosi 134 pm, ale energia wiązania jest większa i wynosi 682 kJ/mol.

Pamiętając, że na wiązanie podwójne składa się jedno wiązanie mocne σ i drugie słabsze π wnioskujemy, że wiązanie π będzie łatwo ulegać rozerwaniu podczas reakcji chemicznej. Ten fakt decyduje o dużej aktywności chemicznej alkenów.

Alkeny tworzą szereg homologiczny o wzorze CnH2n. W szeregu homologicznym łańcuchowych alkenów ze wzrostem liczby atomów węgla:

  • zmienia się stan skupienia,
  • rosną temperatury topnienia i wrzenia.

Poniżej podano wzory i nazwy wybranych węglowodorów:
CH3-CH=CH-CH(CH3)CH2-CH3 4-metyloheks-2-en
CH2=C(C2H5)-CH2-CH2-CH3 2-etylopent-1-en

Charakterystyczną cechą alkenów jest zdolność do reakcji addycji i reakcji polimeryzacji. Addycją nazywa się proces przyłączania do atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym lub potrójnym cząsteczek homo- lub heteroatomowych, w wyniku czego zmniejsza się krotność wiązania. Reakcja addycji zachodzi wtedy, gdy dwa substraty łączą się ze sobą tworząc jeden produkt. Polimeryzacja to reakcja, w której związek wielkocząsteczkowy (polimer) tworzy się z pojedynczych cząsteczek związku o małej masie cząsteczkowej (monomer) bez wydzielania produktów ubocznych. Procesem odwrotnym do polimeryzacji jest depolimeryzacja.

Reaktywne miejsca w cząsteczce alkenu:

Miejsca reaktywne w cząstce alkenu

Alkeny jako węglowodory nienasycone mogą przyłączać:

  1. cząsteczkę wodoru:
    Przyłączanie cząstki alkenu
  2. cząsteczkę halogenu X2 (środowisko CCl4):
    Przyłączanie cząsteczki X2
  3. cząsteczkę halogenowodoru HX:
    Przyłączanie halogenowodoru HX
    Addycja cząsteczki heteroatomowej HX zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, która mówi, że atom wodoru w reakcji addycji przyłącza się do atomu węgla związanego z większą liczbą atomów wodoru, czyli mniej podstawionego.
  4. cząsteczkę wody (hydratacja):
    Przyłączanie cząsteczki wody

Potwierdzeniem charakteru nienasyconego związku jest pozytywny wynik w reakcjach z wodą bromową i roztworem manganianu(VII) potasu. Podczas reakcji alkenu z manganianem(VII) potasu tworzą się diole, np.

Powstawanie dioli

W środowisku kwaśnym lub obojętnym z niewielką wydajnością może zachodzić proces utleniania alkenu pod wpływem KMnO4 do kwasu karboksylowego i CO2 lub mieszaniny kwasów karboksylowych, co przedstawiono poniższym schematem:

Proces utleniania alkenu

W odpowiednich warunkach (temperatura, ciśnienie, katalizator) ulegają reakcji polimeryzacji:

Polimeryzacja

Przydatne hasło?
Przydatne hasło? tak nie 105
głosów
Poleć znajomym