monosacharydy - wersja encyklopedyczna

MONOSACHARYDY [gr.], monocukry, cukry proste, monozy, polihydroksylowe aldehydy (aldozy) i ketony (ketozy), o wzorze sumarycznym CnH2 nOn, które podczas hydrolizy nie tworzą prostszych cząsteczek sacharydowych; cząsteczka monosacharydu zawiera od 3 do 8 atomów węgla połączonych łańcuchowo; zależnie od ich liczby w cząsteczce rozróżnia się: triozy, tetrozy, pentozy (np. arabinoza, ksyloza, ryboza), heksozy (np. glukoza, fruktoza, galaktoza, mannoza), heptozy, oktozy; ważną grupę monosacharydów stanowią ich pochodne deoksysacharydy i aminosacharydy. Monosacharydy charakteryzują się obecnością w cząsteczce asymetrycznych atomów węgla (połączonych z 4 różnymi grupami chem.); u trioz występuje 1 atom asymetryczny, u tetroz — 2, u pentoz — 3, u heksoz — 4 itd.; obecność asymetrycznych atomów węgla powoduje występowanie stereoizomerii, której objawem jest czynność optyczna monosacharydów (optycznie czynne substancje); zależnie od konfiguracji przedostatniego (ostatniego asymetrycznego) atomu węgla monosacharydu dzieli się na 2 szeregi: D i L; wszystkie stereoizomery trioz, tetroz, pentoz i heksoz są znane, zostały wyizolowane ze źródeł naturalnych lub otrzymane syntetycznie. Monosacharydy zawierające 4 lub więcej atomów węgla w cząsteczce występują w tautomerycznych postaciach (tautomeria) heterocyklicznych pierścieni 5-członowych (furanozy) lub 6-członowych (piranozy), np. D-glukoza może występować w postaci D-glukofuranozy i D-glukopiranozy; tworzenie się pierścieni powoduje powstanie 2 nowych diastereoizomerów (anomerów) o różnej skręcalności optycznej (np. a-D-glukopiranoza [a]D = +113 i b-D-glukopiranoza [a]D = +19); formy pierścieniowe sacharydów, pod wpływem wody, łatwo ulegają mutarotacji tworząc mieszaninę pozostającą w stanie równowagi, zawierającą oba anomery (dla D-glukozy w stanie równowagi [a]D = +53); formy pierścieniowe monosacharydów nie są płaskie lecz przyjmują postać pofałdowaną (konformacja), w przypadku piranoz jest to konformacja krzesłowa. Monosacharydy są substancjami krystal., bezwonnymi, o słodkim smaku, rozp. w wodzie, słabo w alkoholu etylowym; dają reakcje właściwe aldehydom i ketonom, np. redukują odczynniki Tollensa i Fehlinga, same utleniając się na odpowiednie kwasy aldonowe (np. D-glukoza na kwas D-glukonowy), redukowane tworzą alditole (np. D-glukoza — sorbitol), z alkoholami lub fenolami tworzą glikozydy, a z innymi cząsteczkami sacharydów — di-, oligo- lub polisacharydy; monosacharydy ulegają także reakcjom właściwym alkoholom — tworzą estry z kwasami (np. glukozo-6-fosforan), utleniają się do kwasu uronowego (np. kwas glukuronowy). Monosacharydy syntetyzowane przez organizmy samożywne w procesie fotosyntezy lub chemosyntezy są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie gł. jako składniki oligo-, polisacharydów i glikozydów, ponadto są składnikami wielu ważnych, biologicznie aktywnych substancji, jak enzymy, kwasy nukleinowe, glikoproteiny, glikolipidy; znacznie rzadziej występują w postaci wolnej. Andrzej Temeriusz