profil

Aldehydy

poleca 70% 273 głosów

Są to związki zawierające grupę funkcyjną – CHO, zwaną grupą aldehydową. Grupa ta składa się z grupy karbonylowej i atomu wodoru:
R-CHO           gdzie: R- atom wodoru, grupa alkilowa lub arylowa

Poniżej zamieszczono wzory wybranych aldehydów:

  1. nasycone:
    Aldehyd nasycony
  2. nienasycone:
    Aldehyd nienasycony
  3. aromatyczne:
    Aldehyd aromatyczny
  4. cykliczne:
    Aldehyd cykliczny
  5. zawierające np. 2 grupy funkcyjne:
    Aldehyd zawierający dwie grupy funkcyjne

Biorąc pod uwagę nasycone aldehydy łańcuchowe zauważono, że ich temperatury wrzenia są niższe niż odpowiednich alkoholi. Fakt ten potwierdza brak asocjacji cząsteczek tych związków. Metanal w temperaturze pokojowej jest gazem, zaś pozostałe człony szeregu homologicznego w zależności od liczby atomów węgla są cieczami lub ciałami stałymi. W szeregu homologicznym nasyconych aldehydów łańcuchowych systematycznie rosną temperatury wrzenia i topnienia, gęstość oraz maleje rozpuszczalność w H2O.
Wiązanie reaktywne

Właściwości chemiczne aldehydów wynikają z obecności grupy funkcyjnej, a także charakteru reszty węglowodorowej. Aldehydy posiadają właściwości redukujące, co potwierdza pozytywny wynik w próbie Tollensa i Trommera z ich udziałem, np.

  1. próba Trommera – odczynnikiem są jony Cu2+ w środowisku zasadowym:
    Próba Trommera
  2. próba Tollensa – odczynnikiem jest amoniakalny roztwórw odorotlenku srebra(I) [Ag(NH3)2]OH
    Próba Tollensa

W obecności katalizatorów (np. Ni, Pt) aldehydy ulegają redukcji do I-rzędowych alkoholi:
Redukcja aldehydów

Ugrupowanie nosi nazwę grupy karbonylowej. Grupa ta stanowi grupę funkcyjną ketonów, ale wchodzi – co już zasygnalizowano wcześniej – w skład grupy funkcyjnej aldehydów.

Obecność nienasyconego wiązania w grupie karbonylowej powoduje, że aldehydy charakteryzuje łatwość łączenia się cząsteczek pomiędzy sobą (polimeryzacja) oraz z cząsteczkami innych związków chemicznych (polikondensacja). W obecności śladowych ilości kwasów tworzą się polimery cykliczne i łańcuchowe. Reakcje polimeryzacji charakterystyczne są dla niższych członów szeregu homologicznego aldehydów, np.
Paraformaldehyd

Aldehydy reagują z alkoholami. W reakcji powstają nietrwałe związki, tzw. hemiacetale:
Hemiacetale

lub acetale jako produkt kondensacji hemiacetalu z drugą cząsteczką alkoholu:
Acetale
Jest to reakcja odwracalna katalizowana kwasami.

Aldehydy, w cząsteczkach których grupa aldehydowa jest związana z trzeciorzędowym atomem węgla lub bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, ulegają w środowisku silnie zasadowym dysproporcjonowaniu. Reakcja ta nosi nazwę reakcji Cannizzaro. Aldehyd ulega równocześnie redukcji do alkoholu i utlenieniu do kwasu (w środowisku zasadowym powstaje sól), np.
Reakcja Cannizzaro

Aldehydy posiadające w cząsteczkach co najmniej jeden atom wodoru α (tzn. przy atomie węgla sąsiadującym z grupą funkcyjną) w środowisku zasadowym mogą łączyć się ze sobą tworząc tzw. aldol (β-hydroksyaldehyd). Reakcja ta nosi nazwę kondensacji aldolowej, np.
Kondensacja aldolowa

Aldole należą do związków dwufunkcyjnych. W ich cząsteczkach występuje grupa funkcyjna charakterystyczna dla alkoholi, jak i aldehydów.

Najważniejszą metodą otrzymywania aldehydów jest katalityczne utlenianie alkoholi I-rzędowych, np.
Katalityczne utlenianie alkoholi pierwszorzędowych

Reakcja Kuczerowa jest natomiast przykładem otrzymywania etanalu:
Reakcja Kuczerowa

Podoba się? Tak Nie

Materiał opracowany przez eksperta

Czas czytania: 4 minuty