Węglowodory nasycone (alkany) są najprostszymi pod względem budowy związkami organicznymi. Związki te są zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru, a atomy węgla w ich cząsteczkach połączone są ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Po dołączeniu do skrajnego atomu węgla w łańcuchu następnych atomów tego pierwiastka powstaje szereg związków zbudowanych z prostego łańcucha węglowego, w którym atomy połączone są ze sobą wiązaniami pojedynczymi, i atomów wodoru. Związki te określamy wspólnym mianem n-alkanów czyli alkanów normalnych. Nazwy, wzory i podstawowe dane fizykochemiczne wybranych n-alkanów prezentuje Tabela nr 1 poniżej.
| L.p. | Nazwa | Wzór grupowy | Masa cząsteczkowa [u] | Temperatura topnienia[C] | Temperatura wrzenia[C] | Stan skupienia |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Metan | CH4 | 16 | -182 | -162 | gaz |
| 2 | Etan | CH3CH3 | 30 | -183 | -89 | gaz |
| 3 | Propan | CH3CH2CH3 | 44 | -187 | -42 | gaz |
| 4 | Butan | CH3[CH2]2CH3 | 58 | -138 | 0 | gaz |
| 5 | Pentan | CH3[CH2]3CH3 | 72 | -130 | 36 | ciecz |
| 6 | Heksan | CH3[CH2]4CH3 | 86 | -94 | 69 | ciecz |
| 7 | Heptan | CH3[CH2]5CH3 | 100 | -90 | 98 | ciecz |
| 8 | Oktan | CH3[CH2]6CH3 | 114 | -57 | 125 | ciecz |
| 9 | Nonan | CH3[CH2]7CH3 | 128 | -54 | 150 | ciecz |
| 10 | Dekan | CH3[CH2]8CH3 | 142 | -30 | 174 | ciecz |
Właściwości fizyczne węglowodorów nasyconych:
- cztery pierwsze n-alkany (metan, etan, propan, butan) są w normalnych warunkach gazami, alkany zawierające od 5 do 15 atomów węgla w cząsteczce to ciecze, a pozostałe są ciałami stałymi,
- są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie, natomiast między sobą mieszają się bez ograniczeń,
- są dobrymi rozpuszczalnikami tłuszczów i wielu innych związków organicznych,
- gęstość ciekłych alkanów jest mniejsza od gęstości wody, co w połączeniu z brakiem ich rozpuszczalności w wodzie powoduje, że tworzą one na powierzchni wody oddzielną warstwę,
- temperatury wrzenia i topnienia (Tabela nr 1) n-alkanów rośnie systematycznie 9w przypadku temp. Topnieniapoczynając od propanu) wraz ze wzrostem długości łańcucha, przy czym różnice między kolejnymi homologami są tym mniejsze, im więcej atomów węgla zawierają ich cząsteczki.
Właściwości chemiczne alkanów:
- są to związki o bardzo małej reaktywności (nie reagują min. z tak reaktywnym odczynnikiem jak woda bromowa – nie odbarwiają jej),
- wiązania pojedyncze węgiel-węgiel są praktycznie niespolaryzowane, a wiązania C-H ze względu na małą różnicę elektroujemności węgla i wodoru są spolaryzowane w znikomym stopniu,
- wiązania C-H są bardzo trwałe chemicznie, mogą ulec rozerwaniu tylko w reakcjach z bardzo aktywnymi odczynnikami, w wysokiej temperaturze lub w obecności innego źródła energii np. światła nadfioletowego,
- są łatwo palne, czyli łatwo wchodzą w reakcje z tlenem; łatwość zapłonu i szybkość spalania alkanów zależą od stanu skupienia i wielkości cząsteczek. Najszybciej spalają się alkany gazowe (metan który jest głównym składnikiem gazu ziemnego). Ciekłe i stałe alkany trudniej jest zapalić, a łatwość zapłonu zależy od temperatury wrzenia, a ta z kolei jest tym wyższa im dłuższy jest łańcuch węglowy w cząsteczce,
w zależności od ilości dostarczonego tlenu ulegają 3 rodzajom spalania
a) spalanie całkowite - produkty reakcji to CO2 i H2O
b) półspalanie - produkty to CO (tl. węgla II) i H2O
c) spalanie niecałkowite - produkty to C i H2O
Przykład spalania metanu:
a) CH4 + 2O2= CO2+4H2O
b) 2CH4+ 3/2O2= 2CO+4H2O
c) CH4+O2=C+2H2O
- łatwo wchodzą również w reakcje z fluorem, chlorem i bromem,
Węglowodory nienasycone (alkeny i alkiny) są to węglowodory, których cząsteczki zawierają wiązania wielokrotne (podwójne i potrójne).Istnieje wiele grup węglowodorów nienasyconych, różniących się rodzajem i liczbą wiązań wielokrotnych. Najprostsze z nich to związki, których cząsteczki zawierają jedno wiązanie podwójne lub jedno wiązanie potrójne. Noszą one odpowiednio nazwę alkenów i alkinów.
Zestawienie wybranych 1-alkenów i1- alkinów zawierają odpowiednio Tabela nr 2 i Tabela nr 3.
Tabela nr 2
| L.p. | Nazwa | Wzór grupowy | Masa cząsteczkowa [u] | Temp. Topnienia | Temp. Wrzenia | Stan skupienia |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Eten (etylen) | CH2=CH2 | 28 | -169 | -103 | gaz |
| 2 | Propen | CH2=CH-CH3 | 42 | -188 | -48 | gaz |
| 3 | Buten | CH2=CH-CH2-CH3 | 56 | -185 | -6 | gaz |
| 4 | Penten | CH2=CH-[CH2]2-CH3 | 70 | -165 | 30 | ciecz |
| 5 | Heksen | CH2=CH-[CH2]3-CH3 | 84 | -139 | 65 | ciecz |
| 6 | Hepten | CH2=CH-[CH2]4-CH3 | 98 | -119 | 93 | ciecz |
| 7 | Okten | CH2=CH-[CH2]5-CH3 | 112 | -104 | 122 | ciecz |
| 8 | Nonen | CH2=CH-[CH2]6-CH3 | 126 | -95 | 146 | ciecz |
| 9 | Decen | CH2=CH-[CH2]7-CH3 | 140 | -87 | 171 | ciecz |
Tabela nr 3
| L.p. | Nazwa | Wzór grupowy | Masa cząsteczkowa [u] | Temp. Topnienia | Temp. Wrzenia | Stan skupienia |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Etyn | CH ≡ CH | 26 | -82 | -75 | gaz |
| 2 | Propyn | CH≡C-CH3 | 40 | -102 | -23 | gaz |
| 3 | Butyn | CH≡C-CH-CH3 | 54 | -122 | 9 | gaz |
| 4 | Pentyn | CH≡C-[CH2]2-CH3 | 68 | -98 | 40 | ciecz |
| 5 | Heksyn | CH≡C-[CH2]3-CH3 | 82 | -124 | 72 | ciecz |
| 6 | Heptyn | CH≡C-[CH2]4-CH3 | 96 | -80 | 100 | ciecz |
| 7 | Oktyn | CH≡C-[CH2]5-CH3 | 110 | -70 | 126 | ciecz |
| 8 | Nonyn | CHC-[≡CH2]6-CH3 | 124 | -65 | 151 | ciecz |
| 9 | Decyn | CH≡C-[CH2]7-CH3 | 138 | -36 | 182 | ciecz |
Właściwości fizyczne alkenów i alkinów podobne są do właściwości odpowiednich alkanów. Zależności od liczby atomów węgla w cząsteczce są to gazy, ciecze lub ciała stałe. Temperatury wrzenia i topnienia umieszczone są w tabelach powyżej.
Właściwości chemiczne węglowodorów nienasyconych alkenów:
- bezbarwne,
- są łatwopalne, spalają się silnie kopcącym płomieniem, nawet przy wystarczającym dostępie do tlenu, związki te dużo chętniej ulegają spalaniu niecałkowitemu, niż całkowitemu. Najprostszy alken i pierwszy homolog w szeregu homologicznym alkenów, mianowicie eten (etylen), tworzy z tlenem w stosunku 1:3 mieszaninę łatwo wybuchową, a produktem reakcji jest dwutlenek węgla i woda,
- są słabo rozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych,
- reaktywne chemicznie: odbarwiają wodę bromową,
- ulegają reakcji przyłączania (addycji),
- ulegają polimeryzacji - jest to bardzo ważna reakcja z praktycznego punktu widzenia, gdyż polimery wykorzystywane są do produkcji tworzyw i włókien sztucznych, a także farb, klejów i lakierów,
- posiadają obojętny odczyn w środowisku wodnym,
- mają działanie narkotyczne
Właściwości chemiczne węglowodorów nienasyconych alkinów:
Właściwości chemiczne alkinów są pod wieloma względami podobne do właściwości alkenów.
- są łatwopalne, np. acetylen spala się jasnym, kopcącym płomieniem, wydzielając przy tym duże ilości energii: 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O. Ta reakcja ma duże znaczenie praktyczne, ponieważ płomień acetylenu palącego się w tlenie osiąga bardzo wysoką temperaturę (ok. 3000oC). Ta reakcja ma zastosowanie w palnikach acetylenowo-tlenowych używanych do cięcia i spawania metali,
- ulegają reakcji addycji, czyli przyłączenia, np. przyłączenie cząsteczki bromu do acetylenu zachodzi dwustopniowo. Najpierw przyłącza się jedna cząsteczka bromu dając 1, 2-dibromoeten, który w obecności nadmiaru bromu może dalej reagować z utworzeniem 1,1, 2, 2-tetrabromoetanu:
H H
H─C≡C─H + Br2 → C═C 1,2-dibromoeten
Br Br
Br Br
H H │ │
C═C + Br2 → H─C─C─H 1,1,2,2-tetrabromoetan
Br Br │ │
Br Br
Podobnie przebiega reakcja przyłączenia chlorowodoru:
H H
H─C≡C─H + HCl → C═C
H Cl
chloroeten (chlorek winylu)
Reakcja ta ma duże znaczenie przemysłowe, ponieważ jej produkt - chlorek winylu służy do otrzymywania tworzywa sztucznego - poli(chlorku winylu) zwanego w skrócie PCW. Poli(chlorek) winylu powstaje w reakcji polimeryzacji chlorku winylu:
H H
H H p,T │ │
n C═C → …[─C─C─]n…
H Cl │ │
H Cl
chlorek winylu poli(chlorek winylu)
(chloroeten)
- ulegają reakcji uwodorowienia. Acetylen jako węglowodór nienasycony również ulega reakcji uwodornienia, czyli przyłączenia cząsteczki wodoru:
kat H H
H─C≡C─H + H2 → C═C eten
H H
Prowadząc dalej reakcję uwodornienia z etenu można otrzymać etan:
H H
H H kat │ │
C═C + H2 → H─C─C─H etan
H H │ │
H H
Węglowodory aromatyczne (areny) są to związki zbudowane z atomów węgla i wodoru mające budowę pierścieniową. Najważniejszym przedstawicielem węglowodorów aromatycznych jest benzen o wzorze C6H6. W pierścieniu benzenu każdy atom węgla wiąże się wiązaniem pojedynczym z dwoma sąsiednimi atomami węgla (C─C) i z jednym atomem wodoru (C─H). Pozostałe 6 elektronów tworzy tzw. chmurę elektronową wspólną dla wszystkich atomów węgla. Takie wiązanie charakterystyczne dla wszystkich węglowodorów aromatycznych nazywa się wiązaniem zdelokalizowanym.
Wzór cząsteczki benzenu można zapisać następująco:
Benzen powstaje w wyniku reakcji polimeryzacji (trimeryzacji) acetylenu:
3C2H2 → C6H6
Właściwości fizyczne i chemiczne benzenu:
- jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu,
- jest łatwo palny.
Właściwości chemiczne benzenu różnią się od właściwości alkanów oraz od właściwości węglowodorów nienasyconych (alkenów i alkinów). Pomimo obecności trzech wiązań podwójnych benzen i jego pochodne nie ulegają łatwo reakcjom addycji, tak charakterystycznym dla związków nienasyconych. Przeciwnie, charakterystycznymi reakcjami dla tych związków są reakcje substytucji.
- benzen reaguje z bromem, ale do reakcji wymagana jest obecność katalizatora (FeBr3) - w wyniku reakcji powstaje bromobenzen i bromowodór,
- w odpowiednich warunkach: przy wysokim ciśnieniu i w obecności katalizatora benzen ulega reakcji uwodornienia. Produktem tej reakcji jest cykloheksan - sześciowęglowy alkan, którego łańcuch zamyka się w pierścień. (Cykloheksan nie jest węglowodorem aromatycznym, ponieważ nie posiada wiązania zdelokalizowanego),
- ulega reakcji nitrowania
Reakcja nitrowania pozwala odróżnić węglowodory aromatyczne od alifatycznych. Nitrowanie to reakcja ze stężonym kwasem azotowym (V) zachodząca szczególnie łatwo w obecności stężonego kwasu siarkowego (VI).
Benzen jest najprostszym węglowodorem zawierającym sześcioczłonowy pierścień aromatyczny. Najbliższym homologiem benzenu jest metylobenzen, zwany potocznie toluenem C6H5CH3.
Węglowodory aromatyczne mogą zawierać w swoich cząsteczkach 2 i więcej pierścieni benzenowych. Najprostszym przykładem tej grupy związków jest naftalen o wzorze *C10H8, którego cząsteczka składa się z dwóch pierścieni skondensowanych, czyli połączonych za pomocą wspólnych atomów węgla.
