Kwasy karboksylowe, aminy, amidy, mydła, tłuszcze

KWASY KARBOKSYLOWE

Związki o wzorze ogólnym R-COOH gdzie R to grupa alkilowa lub arylowa. Wyjątkiem jest kwas mrówkowy, w którym grupą R jest atom wodoru. Grupą funkcyjną jest grupa karboksylowa (złożona z grupy karbonylowej i hydroksylowej). W zależności od budowy R wyróżniamy kwasy karboksylowe alifatyczne (nasycone lub nienasycone), cykloalifatyczne i aromatyczne. Znane też są kwasy, w których występuje więcej niż jedna grupa karboksylowa.

Nazwy tworzymy za pomocą słowa kwas i nazwy węglowodoru macierzystego z końcówką –owy. W przypadku kwasów cyklicznych występuje końcówka –karboksylowy. Najczęściej używane są nazwy zwyczajowe. Najprostszym kwasem jest kwas mrówkowy, a najbardziej popularnym octowy(przykłady).

Kwas octowy – charakterystyczny zapach, smak, bezbarwny, odwodniony jest silnie żrący, B. dobrze rozpuszczalny w wodzie, krzepnie w 170C, a wrze w 1180C. Jest to nietypowe przy 60u. Występują b. silne wiązania wodorowe, które utrzymują się także w stanie gazowym. Jest to słaby kwas, stała dysocjacji wynosi 1,8x10-5, b. silne wiązanie podwójne C=O i w wyniku tego osłabienie wiązania O-H i ułatwienie oderwania kationu H+.

Znalazły zastosowanie w przemyśle spożywczym i chemicznym.

Ulegają reakcją: dysocjacji(CH3-COOH<==>CH3-COO-+ H+), hydrolizie(CH3-COO-+H2O<==> CH3-COOH+OH-), uwodornienia(1.), dekarboksylacji(2.).
Otrzymywanie: utlenianie aldehydu (3.), utlenianie alkoholu(4.)

MYDŁA

Są to substancje czynne powierzchniowo, które dzięki swemu działaniu mogą usuwać brud. Podstawą ich budowy są sole sodowe wyższych kwasów tłuszczowych [czyli CH3-(CH2)14-COOH i CH3-(CH2)16-COOH], środki zapachowe i ułatwiające formowanie w kostki. Substancjami czynnymi powierzchniowo są również detergenty.

Składają się one z części hydrofilowej(wchodzącej do wody) i lipofilowej(wchodzącej w tłuszcze). Częścią niepolarną (lipofilową) mogą wnikać w tłuszcze i za pomocą części polarnej powodować ich oderwanie poprzez zwilżenie.

Mydła w przeciwieństwie do detergentów są wrażliwe na obecność w wodzie jonów Ca2+ i Mg2+. Mydła reagują z tymi jonami i przestają być substancjami czynnymi powierzchniowo. Przebiega to według reakcji: 2C17H35COO-+Ca2+==>Ca(C17H35COO)2

Mydła i detergenty znalazły zastosowanie w gospodarstwie domowym oraz w przemyśle włókienniczym.

ESTRY kwasów karboksylowych

Związki o wzorze ogólnym R1-COO-R2 gdzie R1 i R2 to grupy alkilowe lub arylowe. Grupą funkcyjną jest grupa estrowa –COO-. Nazwy tworzymy podobnie jak nazwy soli kwasów ale zamiast nazwy metalu wstawiamy nazwę grupy R2. Drugi sposób tworzymy za pomocą słowa ester i nazwy grupy R2 z końcówką –owy, a następnie nazwa kwasu od którego pochodzi dany ester.
Estry są na ogół cieczami, trudno rozpuszczalnymi w wodzie, mają przyjemny charakterystyczny zapach. Znalazły głownie zastosowanie w produkcji olejków zapachowych, wosków i rozpuszczalników.

Otrzymywanie: reakcja estryfikacji, która jest odwracalna: R1-COOH+R2-OH<==> R1-COO-R2+ H2O
Ulegają reakcją: hydrolizy kwasowej(R1-COO-R2+ OH-==> R1-COO-+R2-OH) i zasadowej (powyżej - w lewą stronę)

ESTRY kwasów nieorganicznych

Powstają w wyniku reakcji alkoholi z kwasami nieorganicznymi. Jednym z najbardziej znanych jest triazotan(V) gliceryny zwany nitrogliceryną. Jest on silnym materiałem wybuchowym, stosuje się także przy leczeniu chorób serca.

Powstawanie:
CH3-CH2-OH+HO-NO2==> CH3-CH2-O- NO2+H2O
CH3-CH2-OH+HO-SO2-OH==> CH3-CH2-O- SO2-OH+ H2O
2 CH3-CH2-OH+HO-SO2-OH==> CH3-CH2-O- SO2-O-CH2-CH3+ H2O

TŁUSZCZE

Jedne z najpopularniejszych związków na świecie, są jednym z podstawowych składników spożywczych. Są estrami gliceryny i kwasów karboksylowych. Ponieważ cząsteczka gliceryny ma trzy grupy hydroksylowe w cząsteczce jej estru pojawią się trzy reszty kwasowe[wzór ogólny1.]. Reszty kwasów tłuszczowych mogą być jednakowe (w tłuszczach syntetycznych) lub różne (tłuszcze naturalne)[2.]. Tłuszcze są ciałami stałymi, półstałymi lub oleistymi. Stan skupienia zależy od ilości wiązań podwójnych (im więcej tym bardziej jest płynny). Istnieje reakcja utwardzanie tłuszczów pozwalająca się pozbyć wiązań podwójnych. Są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie, słabo w alkoholu etylowym i dobrze w węglowodorach. Otrzymujemy je dzięki ogrzewaniu nasion roślin oleistych z rozpuszczalnikiem. Następnie powstały roztwór poddaje destylacji, wyodrębniony tłuszcz poddaje się oczyszczeniu (rafinacji). Tłuszcze ulegają hydrolizie zwanej reakcją zmydlania, wynikiem której jest powstanie gliceryny i mydła.

AMINY

Związki o wzorze ogólnym R-NH2 gdzie R to grupa alkilowa lub arylowa. Grupą funkcyjną jest grupa aminowa – NH2. Nazwy tworzymy dodając końcówkę –amina do nazwy grupy alkilowej lub arylowej. Grupami R możemy zastąpić także pozostałe atomy wodoru w wyniku czego powstają aminy II lub III-rzędowe(przykłady). Ich nazwy tworzy się podobnie lecz konieczne jest określenie ilości dodatkowych grup R. Zadanie to spełnia litera N, która świadczy o istnieniu grupy R połączonej z atomem azotu. Po literce następuje nazwa odpowiedniej grupy i następnie nazwa macierzystej reszty węglowodorowej z końcówką –amina. Właściwości zależne są od grupy aminowej. Aminy mają wyraźne właściwości zasadowe, nie są one jednak silnymi zasadami(wodny roztwór jest bliski obojętnego, szczególnie w przypadku amin aromatycznych). Najbardziej znanymi jest metyloamina i anilina. Znalazły zastosowanie w syntezie barwników i w wytwarzaniu leków oraz tworzyw sztucznych.
Anilina ulega reakcji z kwasem solnym i daje chlorek anilinowy (sól)1.
Anilina może zostać wyparta z soli pod wpływem silniejszej zasady np. NaOH2.

Otrzymywanie: alifatyczne: reakcja podstawienia atomu fluorowca amoniakiem: R-X+NH3==>R-NH3+X-==[OH-]==> R-NH2+ X-+H2O
Aromatyczne: redukcja aromatycznych związków nitrowych: Ar-NO2==[OH-]==> Ar-NH2

AMIDY

Są pochodnymi kwasów karboksylowych, w których grupa OH została zastąpiona przez -NH2 Grupą funkcyjną jest grupa amidowa –CON_. Wyróżniamy trzy rodzaje amidów: I, II i III-rzędowe. Nazwy tworzymy poprzez dodanie końcówki –oamida do nazwy grupy alkilowej lub arylowej. W przypadku II i III rzędowych występuje podobnie jak u amin literka N świadcząca o zaistnieniu grupy R przy atomie azotu.
Amid kwasu octowego (acetamid) – białe, krystaliczne ciało stałe dobrze rozpuszczalne w wodzie. Odczyn obojętny. Amidy łatwo ulegają hydrolizie(1.)

Otrzymywanie: I – kwas karboksylowy w reakcji z amoniakiem i podgrzanie powstałego roztworu
II – amina I-rzędowa w reakcji z amoniakiem i podgrzanie powstałego roztworu
III – amina II-rzędowa w reakcji z amoniakiem i podgrzanie powstałego roztworu