Estry

Są to związki chemiczne, o bardzo szerokim zastosowaniu głównie w przemyśle kosmetycznym i spożywczym. Niezwykle rozpowszechniona w przyrodzie grupa związków powstaje w reakcji działania kwasu na alkohol. Wiele prostych estrów to ciecze o przyjemnym aromacie, które są odpowiedzialne za zapachy wielu owoców i kwiatów, np. butanian geranylu wydziela woń wiśni, walerian etylu- jabłka, maślan butylu- ananasa czy cynamonian etylu- cynamonu.

Nazwy estrów tworzy się określając, z jakiego kwasu karboksylowego powstały oraz jakie grupy alkilowe zostały wprowadzone do cząsteczki w miejsce atomu wodoru w kwasie. Nazwa estru ma końcówkę –an, dodaną w miejsce końcówki –owy w przymiotnikowej części nazwy kwasu, np.:

Octan etylu:
Kwas octowy + alkohol etylowy --> octan etylu + woda
CH3COOH + C2H5OH --> CH3COOC2H5

Maślan butylu:
Kwas masłowy + alkohol butylowy – maślan butylu + woda
C3H7COOH + C4H9OH --> C3H7COOC4H9

Powyższa reakcja nazywana jest estryfikacją i jest to najczęściej spotykany proces, który prowadzi do powstania estrów. Istnieje także reakcja odwrotna do estryfikacji, mianowicie hydroliza.

Ogólnie można ją zapisać w poniższy sposób:
Ester + woda --> kwas + alkohol

Przeczy to jednej, z głównych właściwości fizcznych estrów, tj. słabej rozpuszczalności w wodzie. To stwierdzenie dotyczy przede wszystkim estrów w ciekłym i stałym stanie skupienia, ponieważ długość ich łańcuchów (analogicznie: średnie i długie) nie sprzyja kombinacji z wodą.

Inne właściwości, to wcześniej wspomniane charakterystyczne zapachy, wykorzystywane w różnych gałęziach przemysłu. Te szeroko spotykane w przyrodzie związki chemiczne są także wspaniałymi rozpuszczalnikami dla wielu innych substancji organicznych.

Biorąc pod uwagę ich własności chemiczne warto wspomnieć, że łatwo ulegają spalaniu. Także hydroliza jest charakterystycznym dla nich procesem. Ta zależy jednak od środowiska i zachodzi:
a) w środowisku kwaśnym (niskim pH), gdzie ester rozkłada się na alkohol i kwas; jest to proces odwracalny,
b) w środowisku zasadowym (wysokie pH), w którym ester hydrolizuje na alkohol i sól kwasu. Proces ten nazywamy saponifikacją (zmydleniem estrów) i jest on nieodwracalny.

Mają gęstość mniejszą od wody.

Estry są związkami aktywnymi chemicznie
1. Reagują z wodorotlenkami, np.
CH3COOC4H9 + KOH --> CH3COOK + C4H9 OH

2. Z amoniakiem tworzą amidy w reakcji amonolizy, np.
C3H7COOC2H5 + NH3 --> C3H7COONH2 + C2H5H

3. Ulegają redukcji za pomocą:
a) glinowodorku litu- do alkoholu pierwszorzędowego
b) wodoru

4. Ulegają transestryfikacji (wymianie jednego estru z drugim)

Ze względu na budowę i zastosowanie wyodrębniono trzy grupy estrów:
a) estry alkoholi jednowodorotlenowych i niższych kwasów karboksylowych, zwane olejkami eterycznymi mające:
- intensywny i przyjemny zapach
- (w nadmiarze) toksyczne i rakotwórcze właściwości
- zastosowanie jako rozpuszczalniki

b) estry wyższych kwasów karboksylowych czyli tłuszcze, które:
- są ciałami stałymi, półstałymi bądź oleistymi cieczami,
- są nierozpuszczalne w wodzie
- dobrze rozpuszczają się w węglowodorach

c) estry wyższych alkoholi o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych oraz wyższych kwasów karboksylowych (są to tzw. woski), charakteryzujące się:
- parzystą ilością atomów węgla (od 16 do 36)
- dużą trwałością (temp. topnienia wynosi od 50-90*C)
- z trudnością ulegają hydrolizie