Stereoizomeria związana jest z różnym układem przestrzennym atomów wchodzących w skład cząsteczki. Stereoizomeria dzieli się na izomerię konformacyjną, geometryczną i optyczną.
poleca
67%
27 głosów
Izomeria konformacyjna
Izomeria konformacyjna związana jest z możliwością rotacji atomów wokół wiązań pojedynczych. Swoboda obrotu wokół wiązania pojedynczego σ sprawia, że możliwe są różne ułożenia grup atomów w przestrzeni (różne formy przestrzenne cząsteczek), czyli różne konformacje. Konformacje przekształcają się w siebie w wyniku wewnątrzcząsteczkowej rotacji, np.:
poleca
67%
51 głosów
Izomeria geometryczna
Izomeria geometryczna związana jest z różnym rozmieszczeniem atomów w stosunku do płaszczyzny wyznaczonej wiązaniem podwójnym lub pierścieniem węglowym. Ze względu na zahamowanie rotacji atomów wokół niektórych wiązań (wiązanie podwójne) w cząsteczce możliwe są dwie konfiguracje podstawników przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym albo płaszczyzną odniesienia w cykloalkanach. Izomeria geometryczna często występuje w cząsteczkach mających wiązania podwójne ,ale dotyczy...
poleca
75%
262 głosów
Izomeria optyczna
Izomeria optyczna związana jest z różnym przestrzennym ułożeniem atomów wokół asymetrycznego atomu węgla. Asymetryczny atom węgla to tetraedryczny atom węgla związany z czterema różnymi podstawnikami. Taki atom stanowi centrum stereogeniczne. Chiralność to nieidentyczność przedmiotu i jego odbicia lustrzanego. Przedmioty identyczne ze swoim odbiciem lustrzanym po nałożeniu na siebie określane są jako achiralne. Przykłady obiektów chiralnych: prawa i lewa dłoń, prawy i lewy but:...
poleca
19%
32 głosów
Stereoizomeria aminokwasów i cukrów
Dla aminokwasów i cukrów w celu oznaczenia konfiguracji absolutnej wokół asymetrycznego atomu węgla tradycyjnie stosowane są inne reguły, związane z konfiguracją wzorcowych związków: aldehydu glicerynowego dla cukrów i seryny dla aminokwasów. W celu określenia stereoizomeru stosuje się oznaczenia L i D (nie jest to jednoznaczne z konfiguracją R i S). Należy pamiętać, że obecnie symboli D i L używa się jedynie do oznaczenia konfiguracji w cukrach, aminokwasach i hydroksykwasach.
poleca
71%
27 głosów
Cząsteczki o więcej niż jednym centrum chiralności (stereogenicznym)
Przykładem cząsteczki o dwóch centrach chiralności jest kwas winowy. Obok pary enancjomerów istnieje jeszcze jedna forma kwasu winowego, tzw. forma mezo . Forma mezo zawiera wewnętrzną płaszczyznę symetrii, nie jest odbiciem lustrzanym żadnego z enancjomerów, nie skręca płaszczyzny polaryzacji światła ze względu na brak chiralności cząsteczki. Forma mezo i dowolny enancjomer to para diastereoizomerów. Diastereoizomery to stereoizomery nie będące swoimi odbiciami lustrzanymi....
poleca
64%
11 głosów
Zastosowanie, znaczenie, funkcje
Jak już wcześniej wspominano, izomery mogą różnić się właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Przykładem związku, którego izomery optyczne mają inny zapach, może być keton występujący w kminku – karwon. Izomer S karwonu ma zapach kminku, natomiast izomer R tego związku pachnie zieloną miętą. Duże znaczenie odgrywa konfiguracja absolutna wokół wybranych atomów węgla w cząsteczkach leków. Przestrzenny układ podstawników ma znaczenie, np. przy oddziaływaniu leków z receptorami lub...
Materiał opracowany przez eksperta