Wskutek polaryzacji wiązania w grupie karbonylowej osłabieniu ulega wiązanie tlen-wodór w grupie hydroksylowej, co ułatwia oderwanie jonu H+.

Oderwanie jonu H+

Rozpuszczalne w wodzie kwasy ulegają dysocjacji elektrolitycznej z odszczepieniem kationów H+, co przedstawiono poniższymi równaniami:

Dysocjacja elektrolityczna z doszczepieniem kationów H+

Kwasy karboksylowe należą do elektrolitów słabych; ze wzrostem długości łańcucha węglowego w cząsteczce kwasu maleje ich moc.

wzór kwasu stała(e) dysocjacji kwasu
kwasy monokarboksylowe
HCOOH Ka = 1,84 ·10–4
CH3COOH Ka = 1,75 ·10–5
CH3CH2COOH Ka = 1,34 ·10–5
CH3CH2CH2COOH Ka = 1,53 ·10–5
kwasy polikarboksylowe
HOOC–COOH Ka1 = 5,60 · 10–2 Ka2 = 5,42 · 10–5
kwasy aromatyczne
kwas benzoesowy Ka = 6,27 · 10-5

Miarą mocy kwasu jest STAŁA DYSOCJACJI

Na podstawie wartości stałych dysocjacji można stwierdzić, że:

  • moc kwasu wzrasta w miarę wzrostu liczby grup karboksylowych w cząsteczce,
  • moc kwasu maleje w miarę wzrostu długości łańcucha węglowego,
  • moc kwasu maleje w miarę wzrostu stopnia nasycenia fragmentu węglowodorowego,
  • moc kwasu maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego, oddzielającego grupy karboksylowe (dla kwasów polikarboksylowych),
  • kwas benzoesowy jest kwasem mocniejszym od octowego, ale słabszym od mrówkowego.

W przypadku obecności w cząsteczce kwasu wielu grup karboksylowych, zwiększenie jego mocy wynika z efektu indukcyjnego w jednej grupie karboksylowej, ułatwiającego oderwanie jonu H+ z drugiej grupy:

Efekt indukcyjny w jednej grupie karboksylowej

Przydatne hasło?
Przydatne hasło? tak nie 32
głosów
Poleć znajomym